באחת הדרשות שאל הרב צבי מאיר ברוך בוחבוט, רבה של טבריה, מה מיוחד במצות סוכה עליה נאמר שאם יורדים גשמים סימן הוא שהקב"ה אינו חפץ במצוה של האדם ביחס לשאר המצוות עליהן לא נאמר כך, שהרי ידוע: "רצה לעשות מצוה, נאנס ולא עשאה, מעלה עליו הכתוב כאילו עשאה"?
חג הסוכות שייך לרצף "הימים הנוראים", ומהווה מעין חתימה לימים אלה. רבים מהדרושים העוסקים בקשר שבין חג הסוכות לבין ראש השנה ויום הכיפורים מדגישים את שמחת החג של סוכות, כשמחת ההיטהרות שלאחר יום הכיפורים. בכך, למעשה, מופרד חג הסוכות מראש השנה ומיום הכיפורים, שכן אין הוא חלק ממסכת התשובה אלא השמחה שלאחר התשובה. ה"שפת אמת" בתורותיו על חג הסוכות קושר את החג לתהליך התשובה כחלק אימננטי ממנו, ולא רואה בו רק את השמחה שלאחר ימי הדין.
ימי הסוכות באים לשמח את נפש היהודי לאחר אימת הדין שאפפה אותו בעשרת ימי תשובה. לשם כך נצטווינו במצוות מיוחדות: סוכה , ארבעת המינים, שמחה ואמירת הלל שמונה ימים. מדוע סוכה מגיעה אלינו לאחר ימי הדין? על דרך החידוד נראה לומר שבאותיות הא"ב לאחר אותיות 'דין' יבואו אותיות 'סכה'. ד-ה, י-כ, נ-ס. אנו גם יוצאים
ישנה מחשבה שעוברת בלב כולנו שפסגת הרוחניות והארות הגבוהות נמצאות בשעת הנעילה ,שעה שכולם מסוגפים אחרי 24 שעות של צום ,מלאים וגדושים בתפילות היום, אחרי צעקת "ה' הוא האלוקים" האמת היא שיש משהו גבוה יותר -"חג הסוכות" ...
הנשמה הנצחית זקוקה למזון הרוחני יותר מאשר הגוף האנושי זקוק למזון הגשמי וכמו שעם ישראל לא יכול היה לקבל את התורה האלוקית לפני שיצא ממצרים כך גם אין כל היגיון לשים את הצרכים הגשמיים של הגוף לפני הרצונות הנשגבים של הנשמה.