חג הסוכות שייך לרצף “הימים הנוראים”, ומהווה מעין חתימה לימים אלה. רבים מהדרושים העוסקים בקשר שבין חג הסוכות לבין ראש השנה ויום הכיפורים מדגישים את שמחת החג של סוכות, כשמחת ההיטהרות שלאחר יום הכיפורים. בכך, למעשה, מופרד חג הסוכות מראש השנה ומיום הכיפורים, שכן אין הוא חלק ממסכת התשובה אלא השמחה שלאחר התשובה. ה”שפת אמת” בתורותיו על חג הסוכות קושר את החג לתהליך התשובה כחלק אימננטי ממנו, ולא רואה בו רק את השמחה שלאחר ימי הדין.

הגמרא בפרק “לולב הגזול” קובעת שלולב גזול פסול לנטילה במשך כל שבעת ימי חג הסוכות, למרות שאין דין מיוחד המחייב את האדם ליטול בימי חול המועד סוכות דווקא ארבעה מינים השייכים לו (במקביל ללימוד “ולקחתם לכם – משלכם” ביום הראשון), משום שנטילת לולב גזול היא מצווה הבאה בעבירה. במקומות אחרים (סוכה ט ע”א; כז ע”ב) מביאה הגמרא לימוד מיוחד לכך שסוכה גזולה היא פסולה. הקשו על כך הראשונים: מדוע יש צורך בלימוד מיוחד, והלא זוהי מצווה הבאה בעבירה?

במהלך חג הסוכות, אנו נוהגים להוסיף בברכת המזון את המשפט “הרחמן הוא יקים לנו את סוכת דוד הנופלת”. משפט זה מבוסס על הפסוק בעמוס (ט’, יא): “ביום ההוא אקים את סוכת דויד הנופלת”. אולם מדוע נבחר דווקא דימוי הסוכה כדי לתאר את כנסת ישראל? כלום אי אפשר היה לבחור בדימוי אחר, נאה וגאה יותר? ניתן היה, למשל, להמשיל את כנסת ישראל למגדל, על פי הפסוק “צוארך כמגדל השן” (שיר השירים ז’, ה)?!

מדוע מעלה המדרש את הרעיון שיש לאכול מצות בחג הסוכות?

בעל המאור בסוף מסכת פסחים הקשה קושייה גדולה: הלא מצות הישיבה בסוכה במהלך שבעת ימי החג היא מצווה קיומית, דהיינו – רק מי שאוכל אכילת קבע ויושב בסוכה מקיים מצווה, אך האדם רשאי להסתפק שבעה ימים באכילת עראי, ולהימנע מאכילה בסוכה (בניגוד ללילה הראשון, שבו יש חובת ישיבה בסוכה). בדומה לכך, גם אכילת המצה בשבעת ימי חג הפסח היא מצווה קיומית: אין חובה לאכול מצה, אך מי שעושה זאת – מקיים מצווה. מדוע, אם כן, אנו מברכים על הישיבה בסוכה במשך כל שבעת ימי החג, ואיננו מברכים במקביל גם על אכילת מצה?

מה קרה בדיוק בט”ו בתשרי שהופך את המועד הזה ל”זמן שמחתנו”? והרי בסוכות ישבו ישראל משך תקופה ארוכה במדבר?!

מדוע נבחר דווקא דימוי הסוכה לתאר את כנסת ישראל? כלום אי אפשר היה לבחור בדימוי אחר, נאווה וגאה יותר?

שבעה משקים הם :דבש, דם, מים, שמן, יין, טל, וחלב.
ולכל חג מהחגים יש את העניין המיוחד שלו שמתמצא במשקה מיוחד זאת אומרת הלשד של החג מתמצא במשקה.

ימי הסוכות באים לשמח את נפש היהודי לאחר אימת הדין שאפפה אותו בעשרת ימי תשובה. לשם כך נצטווינו במצוות מיוחדות: סוכה , ארבעת המינים, שמחה ואמירת הלל שמונה ימים. מדוע סוכה מגיעה אלינו לאחר ימי הדין? על דרך החידוד נראה…

ישנה מחשבה שעוברת בלב כולנו שפסגת הרוחניות והארות הגבוהות נמצאות בשעת הנעילה ,שעה שכולם מסוגפים אחרי 24 שעות של צום ,מלאים וגדושים בתפילות היום, אחרי צעקת “ה’ הוא האלוקים” האמת היא שיש משהו גבוה יותר -“חג הסוכות” …

1. שמונת ימי חג הסוכות הם ימי החתימה הכי סופית שיכולים לשנות את גזר הדין. ר’ אביין אומר: משל לשני אנשים שבאו לפני הדיין (שופט), ולא יודעים מי ניצח, אלא מי שאוחז בשרביט בידו כשהוא יוצא מבית המשפט – הוא…

הנשמה הנצחית זקוקה למזון הרוחני יותר מאשר הגוף האנושי זקוק למזון הגשמי וכמו שעם ישראל לא יכול היה לקבל את התורה האלוקית לפני שיצא ממצרים כך גם אין כל היגיון לשים את הצרכים הגשמיים של הגוף לפני הרצונות הנשגבים של הנשמה.

בסוכות אנו קוראים שתי הפטרות העוסקות במלחמת גוג ומגוג. בא’ סוכות קוראים פרק י”ד בספר זכריה, ובשבת חוה”מ סוכות קוראים ביחזקאל פרק ל”ח. מהו הקשר שבין מלחמת גוג ומגוג לחג הסוכות? מדוע דוקא בחג הסוכות בו אנו מצווים יותר מבכל…

אומרת הגמרא במסכת תענית דף ט עמוד א “רבי יוסי ברבי יהודה אומר: שלשה פרנסים טובים עמדו לישראל, אלו הן: משה, ואהרן, ומרים. ושלש מתנות טובות ניתנו על ידם, ואלו הן: באר, וענן, ומן. באר – בזכות מרים, עמוד ענן…

מגילת קהלת פותחת במילים “הבל הבלים, אמר קהלת, הבל הבלים הכל הבל” (פסוק ב’). ואז היא מונה רשימה של פילוסופיות חיים וסגנונות חיים, ששלמה המלך, מחבר המגילה בחן, ובסופו של דבר הסיק שהן כולן ריקות וחסרות ערך. מסיבה זו, אנשים נוטים…